(OH)
. Это будет этиленгликоль. Возможен и спирт в виде цепочки из трех атомов углерода, каждый из которых несет свою гидроксильную группу. Это будет глицерин. Все свободные валентности и в этиленгликоле, и в глицерине заняты атомами водорода (далее мы будем опускать это уточнение, с органическими веществами оно подразумевается само собой). Краткая формула глицерина – C
H
(OH)
. Биохимикам он интересен, потому что с его участием образуются жиры и некоторые другие важные для клеток вещества – мы поговорим о них в главе 5.
Переведем дух. Очевидно, что обилие химических формул (а дальше их будет еще больше!) при поверхностном взгляде вполне может отпугнуть человека, который раньше никогда в своей жизни ни с чем подобным не сталкивался. Очередная хорошая новость заключается в том, что в этой области практически невозможно ошибиться. Ведь, по сути, единственное, что надо знать для составления формул органических веществ, – это валентности элементов (напомним: водород – 1, кислород – 2, азот – 3, углерод – 4, фосфор – 5). Любая графическая формула, нарисованная с соблюдением этих валентностей, уже тем самым будет правильной. Конечно, вещество может оказаться редким, или неустойчивым, или никем еще не полученным, или относящимся к неизвестному вам классу, но его формула от этого верной быть не перестанет. Полная творческая свобода: знай себе комбинируй готовые блоки в новые структуры.
Формулы органических веществ в чем-то напоминают китайские и японские иероглифы. Они примерно так же составляются из набора готовых радикалов (известный филолог-японист Кирилл Черевко так и пишет: “Иероглифы образуются из различных сочетаний ограниченного числа простых элементов – подобно тому как из атомов образуются молекулы”). Причем в случае с иероглифами количество радикалов намного (в десятки раз) больше, а правила их сочетания куда прихотливей.
Любая графическая формула – это своего рода уникальный “портрет” данного соединения. Из запечатленного в ней порядка связей сразу же следуют многие свойства вещества, как физические, так и химические. Например, гексан (C
H
) и бензол (C
H
) существенно различаются по свойствам, хотя оба они – углеводороды, включающие по шесть атомов углерода. Свойства соединений, в состав которых дополнительно входит кислород или азот, скорее всего, будут различаться еще сильнее. И что самое главное, эти различия будут закономерными: химик, мало-мальски разбирающийся в строении молекул, легко их предскажет.
В общем, мир органических соединений разнообразен, увлекателен и, главное, внутренне логичен. Знакомство с ним, даже на самом начальном уровне, менее всего похоже на примитивную зубрежку. Воспримем это знакомство как легкую прогулку по “зоологическому саду молекул” – наподобие “зоологического сада планет”, о котором писал Гумилев в стихотворении “Заблудившийся трамвай”. В этой области чем больше формул – тем понятнее.
От эфиров до углеводов
Сделаем еще один шаг. Кислород (–O–) может входить в органические молекулы не только в составе гидроксильной группы. С тем же успехом он способен образовать мостик между двумя атомами углерода, как, например, в диметиловом эфире: CH
–O – CH
. Вещества с общей формулой R
–O – R
, где R
и R
– любые углеводородные радикалы, называются простыми эфирами. Диметиловый эфир – их простейший представитель.
Остановимся в этом месте. Нам уже знакомо вещество под названием “этиловый спирт” (он же просто этанол). Так вот, краткая формула этилового спирта полностью совпадает с записанной таким же способом краткой формулой диметилового эфира: C
H
O! Хотя это совершенно разные вещества, они относятся к разным классам и обладают разными химическими свойствами. Вещества, имеющие одинаковый атомный состав, но разную структуру, называются изомерами. Изомерия, то есть существование изомеров, – это очень частое явление в органической химии, в том числе и в биохимии.
Легко заметить, что этиловый спирт (CH
–CH
OH) и диметиловый эфир (CH
–O – CH
) на самом деле отличаются только положением атома кислорода: в одном случае он находится между углеродом и водородом, а в другом – между двумя углеродами. Такого изменения часто бывает достаточно, чтобы “перенести” вещество в другой класс или, во всяком случае, серьезно изменить его свойства. Разные органические молекулы строятся из одних и тех же блоков по принципам, очень напоминающим знаменитый конструктор лего. А число изомеров у сложных молекул может быть любым – вплоть до десятков, сотен, тысяч, миллионов и так далее. У белков и нуклеиновых кислот оно вообще достигает астрономических величин (см. главы 3, 8).
Разнообразие кислородсодержащих органических веществ вовсе не исчерпывается спиртами и простыми эфирами. Дело в том, что кислород может образовать с углеродом не только одинарную связь, но и двойную. К самому кислороду тогда больше ничего не присоединяется (двойная связь поглощает обе его валентности), и возникает легко узнаваемая группа – СO–. Если по обеим сторонам этой группы находятся углеводородные радикалы, такое соединение называется кетоном. Общая формула кетона: R
–CO – R
. Самый простой кетон имеет формулу CH
–CO – CH
и называется ацетоном; он широко известен как бытовой растворитель. Если же по одну сторону от группы – CO– находится углеводородный радикал, а по другую просто атом водорода, то такое соединение называется альдегидом. Общая формула альдегида: R – CO – H.
Интересно, что и вещество с формулой H – CO – H, где оба радикала сводятся к атомам водорода, тоже принято считать альдегидом. Название этого вещества – муравьиный альдегид, или формальдегид. Это одно из самых простых органических веществ в природе. Водный раствор формальдегида, часто используемый биологами для консервации объектов, – жидкость с отвратительным едким запахом, которая называется формалином. За формальдегидом по сложности следует уксусный альдегид (CH
–CO – H), ну и так далее.
Бывает и так, что в одну и ту же молекулу входит несколько разных кислородсодержащих групп. Например, спирт, который одновременно является альдегидом или кетоном, по-научному называется углеводом. Самый простой из всех возможных углеводов – гликольальдегид, формула которого CH
OH – CO – H. Как видим, гликольальдегид включает в себя всего два атома углерода. Один из этих атомов углерода несет гидроксильную группу (как в любом спирте), а второй входит в состав альдегидной группы.
Относительно простые углеводы часто называют сахарами. Таким образом, гликольальдегид – это двухуглеродный сахар. Вот тут мы уже в полной мере заходим в область биологии: гликольальдегид – важный участник обмена веществ во всех живых клетках.
Еще более широко известны сахара, основу которых образуют цепочки из пяти или шести атомов углерода. Такие сахара называют, соответственно, пяти- или шестиуглеродными. Познакомимся для начала с тремя их представителями:
• рибоза – пятиуглеродный сахар с четырьмя гидроксильными группами и альдегидной группой;
• глюкоза – шестиуглеродный сахар с пятью гидроксильными группами и альдегидной группой;
• фруктоза – шестиуглеродный сахар с пятью гидроксильными группами и кетогруппой.
Краткую формулу рибозы можно записать так: C
H
O
. А глюкоза и фруктоза – изомеры с общей формулой C
H
O
. Сравнив их графические формулы, легко увидеть, что глюкоза отличается от фруктозы только положением группы – CO– (в глюкозе на конце углеродной цепочки, а во фруктозе внутри нее). Этого достаточно, чтобы дать веществу совсем другие химические свойства. И действительно, фруктоза несколько иначе, чем глюкоза, участвует в нашем обмене веществ. Именно поэтому ее часто используют в качестве заменителя обычного сахара (в состав которого глюкоза как раз входит). Сладкие продукты “на фруктозе” можно сейчас найти в любом супермаркете.