1030 год – великий князь киевский Ярослав Мудрый основал в чудской земле крепость Юрьев (современный Тарту).
1199 год, 5 октября – Альберт фон Буксгевден стал епископом Ливонии.
1201 год, 18 августа – епископ Альберт фон Буксгевден начал строительство укрепленного поселения у Рижского озера, что стало основанием города Риги.
1207 год, 2 февраля – епископ Альберт фон Буксгевден стал вассалом императора Священной Римской империи.
1207 год, 2 февраля – Terra Mariana (Земля Святой Марии) была учреждена как политическая единица крестоносцев в Ливонии. Эта территория была объявлена княжеством в составе Священной Римской империи.
1215 год – папа Иннокентий III провозгласил земли Terra Mariana владением Святого Престола.
1217 год, 21 сентября – произошло сражение при Вильянди – одна из ключевых битв между немцами и эстами, в которой крестоносцы нанесли эстам сокрушительное поражение. В зарубежной историографии это событие называется сражением в день Святого Матфея.
1219 год, 15 июня – датский король Вальдемар II завоевал Северную Эстонию, победив эстов в битве при Линданисе.
1223 год, 1–15 августа – осада Вильянди – одно из значимых событий войны эстов за независимость. Город, в котором располагался русский гарнизон, был взят крестоносцами.
1227 год – орден меченосцев завоевал все датские владения в Северной Эстонии.
1236 год, 22 сентября – битва при Сауле – крупное сражение войск Ордена меченосцев и их союзников против жемайтов и земгалов. Крестоносцы потерпели тяжелое поражение. Оставшиеся в живых члены Ордена вошли в состав обосновавшегося в Пруссии Тевтонского ордена и стали именоваться Ливонским орденом. В настоящее время 22 сентября отмечается в Латвии и Литве как День единства балтов.
1238 год, 7 июня – в соответствии с Договором в Стенсби тевтонские рыцари вернули Эстонское герцогство королю Дании Вальдемару II.
1240 год – основатель первой династии литовских князей Миндовг объединил земли русских пруссов и западных балтов в Великое княжество Литовское вокруг Новогородка (Новогрудка).
1242 год, 5 апреля – Ливонский орден потерпел поражение от новгородцев и владимирцев под предводительством Александра Невского в Ледовом побоище (на льду Чудского озера).
1251 год – Миндовг порвал с язычеством и принял католицизм, вняв уговорам послов из Рима, до этого безуспешно склонявших к католицизму Александра Невского.
1253 год, июль – Миндовг был коронован как король Литвы.
1262 год – король Миндовг порвал с католицизмом и разбил ливонское войско рыцарей, заключил договор с Новгородом и принял православие.
1263 год, 5 августа – король Миндовг был убит князьями Тренятой и Довмонтом.
1298 год, 12 июня – город Рига заключил договор с королем Дании Эриком VI о военной помощи в войне против Ливонского ордена.
1313 год, 9 июня – во время Ливонской гражданской войны Ливонский орден заключил перемирие с Ригой.
1323 год, январь – первое упоминание Вильны (Вильнюса) в письме великого князя Литовского Гедимина к немецким городам. В этом письме Вильна была названа «стольным городом».
1329 год, 10 ноября – пожар уничтожил Ригу, и Рижская дума издала постановление о последующем строительстве каменных домов.
1346 год, 29 августа – король Дании Вальдемар IV продал северную часть нынешней Эстонии Тевтонскому ордену.
1410, 15 июля – состоялась Грюнвальдская битва – решающее сражение «Великой войны» 1409–1411 гг. Союз Королевства Польского и Великого княжества Литовского под предводительством короля Владислава II Ягайло и великого князя литовского Витовта одержал решающую победу над войском Тевтонского ордена. После этого поражения Орден и его государство фактически были уничтожены, однако Ливонский орден продолжил сохранять независимое существование.
1423, 8 февраля – посланники Риги, Дерпта (Тарту) и Ревеля (Таллина) подписали торговый договор с Новгородом от имени Ганзейского союза.
1435 год, 4 декабря – Ливонским орденом, епископом Ливонии, вассалами и представителями городов было подписано соглашение о создании Ливонской конфедерации.
1480 год, январь – ливонские рыцари внезапно атаковали псковские земли.
1481 год – в ответ на действия ливонцев по отношению к псковичам великий князь всея Руси Иван III выслал 20-тысячное московское войско и новгородскую рать в поход на Ливонию.
1481 год, 1 сентября – в Новгороде было подписано соглашение о 10-летнем перемирии с ливонцами.
1491 год, 30 марта – было заключено Валмиерское соглашение – мирный договор, который подвел итог многолетнему противостоянию таких мощных феодальных организаций, как Ливонский орден и Рижское архиепископство, которые претендовали на контроль над Ригой.
1492 год – великий князь Иван III начал строительство каменной крепости Ивангород на реке Нарове.
1525 год, 21 сентября – город Рига подписал договор с магистром Ливонского ордена Вальтером фон Плеттенбергом.
1536 год – был сооружен первый мост через реку Вилию.
1558 год, январь – русские войска вторглись в восточную Эстонию, начав Ливонскую войну, которая стала «делом всей жизни» Ивана IV Грозного. Литва выступила на стороне Ливонской конфедерации.
1560 год, 2 августа – Иван IV Грозный уничтожил Ливонский орден в битве под Эрмесом (Эгремом).
1561 год – согласно Виленскому договору, земли Ливонского ордена в южной Эстонии и северной Латвии были переданы Великому княжеству Литовскому в качестве Ливонского княжества.
1561 год – Ревель (Таллин) добровольно принял протекцию Швеции, и одновременно шведское подданство приняло рыцарство Харьюмаа, Ярвамаа и Вирумаа. Шведская армия высадилась в Ревеле и взяла под контроль северную часть Ливонии.
1561 год – территория Дерптского епископства была захвачена войсками Русского царства.
1562 год, 5 марта – Ливонский орден был распущен. Магистр Готхард Кеттлер принес присягу на верность польскому королю и передал символы орденской власти уполномоченному польского короля.
1569 год, 28 июня – подписание Люблинской унии и объединение Польши и Литвы в одно государство – Речь Посполитую – с единым королем, но с сохранением литовской автономии, собственной армии, парламента и валюты.
1570 год – на землях Ливонской конфедерации царь Иван IV Грозный создал Ливонское королевство во главе с датским принцем Магнусом, вассалом Русского царства.
1581 год, 7 апреля – Рига перешла под власть короля Польского и великого князя Литовского Стефана Батория, который пообещал сохранить привилегии города.
1601 год, 19 августа – шведский король Карл IX подошел к Риге с войсками, но не смог занять город. Однако были сожжены предместья и вырублены сады.
1621 год, 27 августа – шведы полностью перекрыли Северную Двину (Даугаву), и началась блокада Риги.
1621 год, 16 сентября – после двухмесячной осады во время польско-шведской войны город Рига сдался шведской армии.
1625 год, 28 ноября – войска шведского короля Густава II Адольфа разбили польские войска под Ригой.
1632 год – основание Тартуского университета шведским королем Густавом II Адольфом под названием Academia Gustaviana.
1655 год, 8–10 августа – русские войска заняли Вильну.
1655 год, 13 сентября – царь Алексей Михайлович провозгласил себя великим князем Литовским.
1700 год, 11 (21) февраля – в начале Северной войны на Ригу напали саксонские войска под командованием короля Польши Августа II Сильного. Началась семимесячная осада Риги.