—СН
+ Н
O.
Реакция протекает при повышенной температуре и катализаторе H
SO
.
При избытке H
SO
и более высокой температуре, чем в случае реакции образования простых эфиров, идет регенерация катализатора и образуется алкен:
СН
—СН
+ HS
? СН
= СН
+ H
SO
.
Легче идет реакция Е для третичных спиртов, труднее – для вторичных и первичных, т. к. в последних случаях образуются менее стабильные катионы. В данных реакциях выполняется правило А. М. Зайцева: «При дегидратации спиртов атом Н отщепляется от соседнего атома С с меньшим содержанием атомов Н».
В организме группа – ОН под действием фермента превращается в легкоуходящую путем образования эфиров с Н
РО
.
СН
-СН
-ОН + НО-РО
Н
? СН
-СН
-ОРО
Н
.
Реакции окисления:
1. Первичные и вторичные спирты окисляются СиО, растворами KMnO
К
Сr
O
при нагревании с образованием соответствующих карбонилсодержащих соединений.
СН
—СН
—СН
—ОН + О ? СН
—СН
—НС = О + Н
О;
СН
—HСOН—СН
+ О ? СН
—СO—СН
+ Н
О.
2. Третичные спирты окисляются с трудом.