После страшного пожара 1677 года, в результате которого сгорели все постройки, включая четыре храма и городские валы, в Стародубе началось большое строительство и вся посадская застройка вскоре была восстановлена. Единственный сохранившийся памятник того времени – Собор Рождества Христова (1677).
В Северной войне 1700–1721 Стародуб играл роль важной крепости, а Стародубский полк принимал активнейшее участие в военных кампаниях.
Осенью 1708 г. под Стародубом между шведскими и русскими войсками велись многодневные кровопролитные бои. Все попытки шведов овладеть городом не увенчались успехом. За это Петр I наградил стародубцев подтверждением вольностей, полученных ими по Магдебургскому праву.
После упразднения полкового деления Малороссии и учреждения наместничеств, Стародуб с 1782 года становится уездным городом сначала Новгород-Северского наместничества (1782), а затем Черниговской губернии (1802). К этому времени в нём было 18 церквей и более тысячи дворов.
В том же 1782 году был утвержден герб города – «дуб в серебряном поле», выполненный на основании герба полкового знамени.
Период с конца XVIII века и на протяжении всего XIX века охарактеризован интенсивным строительством, инициированным разбогатевшим купечеством. Тогда были построены почти все сохранившиеся доныне памятники архитектуры, большинство которых, к сожалению, сегодня находятся в плачевном состоянии.
К 1897 г. количество дворов увеличилось до 1475, а жителей стало около 12 тысяч. Рост города был связан с некоторым подъёмом промышленности.
В этот период в Стародубе действовали 4 пенькотрепальные фабрики, кожевенный и пивоваренный заводы, ежегодно проводились четыре ярмарки.
В 1900 г. от станции Унеча была подведена железнодорожная ветка, включившая Стародуб в транспортную сеть России.
В XX веке…
И вот в этом гордом, закалённым в исторических войнах городе Стародубе, в 1010 году родился будущий великий ученый – Рувим Евелевич Соркин.
В 1917–1918 годах Стародуб находился в составе Украинской народной республики (был частью земли Северщина) и Украинской державы Скоропадского.
Начало 1918: Установление Советской власти.
19 февраля 1918 года на съезде Советов Мглинского, Суражского, Стародубского и Новозыбковского уездов, который проходил в Унече под руководством П. Б. Шимановского, было принято решение об их объединении в связи с неприятием политики «германо-украинской Рады».
Март 1918: Первые бои с немцами на Брянской земле.
10 апреля 1918 Стародуб был захвачен немецкими войсками.
Середина 1918 года. Сопротивление немецким оккупантам охватило Новозыбковский, часть Стародубского и Суражского уездов. Повстанческие партизанские отряды нападали на немецкие и гайдамацкие части, препятствовали вывозу награбленного оккупантами имущества и продовольствия в Германию.
25 ноября 1918 года силами Таращанского полка город был освобождён. Советская власть восстановлена.
1 января 1919 года I съезд КП(б) Беларуси принял постановление, согласно которому Стародуб был определён как центр подрайона Гомельского района в составе ССР Белоруссии.
16 января 1919 – декабрь 1926 гг. Стародуб центр уезда Гомельской губернии в составе РСФСР.
В 1922 году, когда ослеп отец, Рувим Соркин из отцовского дома был отдан в детский дом г. Стародуба.
В 1924 году его направили из детдома на учёбу в Гомельскую профтехшколу деревоотделочников.
1926–1929 гг. – Стародуб входил в состав Брянской губернии РСФСР.
1929–1937 гг. – в Западной области РСФСР.
1937–1944 гг. – в Орловской области.
В марте – июне 1941 на основании приказа НКО по директиве Военного Совета Орловского военного округа № 003000 от 05.03.1941 в Стародубе формируется 222-я стрелковая дивизия.
18 августа 1941 года захвачен германскими войсками в ходе Смоленского сражения. За время оккупации были почти полностью уничтожены 336 жилых домов, здания педучилища и десятилетней школы, все промышленные и культурно-просветительные учреждения.
Во время Великой Отечественной войны в 1941 году Зиновий, Эсфирь, Абрам и Любовь Евелевна были расстреляны немцами.
22 сентября 1943 года город освобождён войсками Брянского фронта (348-я стрелковая дивизия генерал-майора И. Ф. Григорьевского и 250-я стрелковая дивизия полковника И. В. Мохина).
С 1944 года город – в составе Брянской области.
В 1962 году институтом «Брянскгражданпроект» разработан проект реконструкции городской застройки, согласно которому город был реконструирован.
К счастью, проект не внёс ничего существенного в планировочную структуру, ограничившись частичной реконструкцией основных магистралей и спрямлением некоторых улиц. Поэтому сохранилось главное достоинство города – почти нетронутая древняя планировочная структура, редкий пример дорегулярного градостроительства.
Сегодня основными предприятиями города являются:
ТНВ «Сыр Стародубский», ОАО «Консервсушпрод», ОАО "Стародубский Хлеб", ПТК «Стародубские колбасы».
В городе располагаются Стародубский индустриально-технологический техникум имени Героя России А. С. Зайцева, три средние школы, казачий кадетский корпус им. Героя Советского Союза А. Тарасенко, детская школа искусств им. А. И. Рубца, центр детского творчества.
Работает краеведческий музей, городская детская библиотека, к услугам горожан – стадион «Заря» (здесь проводятся матчи первенства Брянской области по футболу), крытый спорткомплекс «Стародуб» (работают различные секции, круглый год проходят соревнования по различным видам спорта), действует аэроклуб.
К достопримечательностям города относятся:
Собор Рождества Христова (1677).
Богоявленская церковь (1789).
Храм Святого Николая (Староникольский) (1803).
Здание бывшей синагоги (ныне здание почты).
Памятный знак в честь посещения города императрицей Екатериной II в 1787 году.
Тюремный замок (архитектор Андриан Захаров, начало XIX века).
Здание бывшего духовного училища (Исправительная колония № 5) (2-я половина XIX века).
Здание бывшей мужской гимназии (фасад завода «Реле») (2-я половина XIX века).
Здание школы имени Ленина (1887).
Здание бывшей женской гимназии (школа им. Калинина) (1902).
Здание центра детского творчества (1905).
Дом Я. В. Завадовского, последнего полковника Стародубского полка (XVIII век).
Дом Миклашевских (начало XIX века).