1561 г., ноябрь – подписание Виленского соглашения между польским королем и великим князем литовским Сигизмундом II Августом и магистром Ливонского ордена Г. Кестлером. Ликвидация ордена, переход большей части его земель в состав Великого княжества Литовского, превращение Курляндии в вассальное герцогство.
1562 г., лето – русско-датский мирный договор. Признание прав Россией Дании на о. Эзель и ряд владений в Эстонии в обмен на признание прав России на остальную Ливонию.
Набеги войск крымского хана на южные районы России.
1562 г., ноябрь – вторжение русских войск в Великое княжество Литовское.
1563 г., 15 февраля – взятие русскими войсками Полоцка.
1563 г., июнь – опала Ивана IV на двоюродного брата – удельного князя Владимира Андреевича Старицкого. Конфискация большей части Старицкого удела, аресты старицких бояр и служилых людей. Пострижение матери удельного князя Ефросинии в монахини и ссылка ее в Горицкий монастырь на р. Шексне.
Начало массовых репрессий.
1563 г., 31 декабря – смерть митрополита Макария.
1564 г., январь – поражение русских войск под командованием П. И. Шуйского на р. Уле.
1564 гг., март – основание Иваном Федоровым и Петром Мстиславцем Печатного двора в Москве на Никольской улице. Издание «Апостола».
1564 г., июль – поражение русских войск под Оршей.
1564 г., 30 апреля – бегство русского наместника в Ливонии князя А. М. Курбского в Литву.
1564 г., май – первое письмо А. М. Курбского Ивану IV.
1564 г., июль – написание Иваном IV ответа А. М. Курбскому.
1564 г., октябрь – вторжение войск крымского хана в Рязанскую землю. Продление русско-шведского перемирия на 7 лет.
1564 г., 3 декабря – выезд Ивана IV с семьей из Москвы на богомолье в Коломенское, затем в Троице-Сергиев монастырь, а оттуда – в Александрову слободу.
1565 г., 3 января – прибытие в Москву посланцев Ивана IV с двумя грамотами: об опале царя на бояр, дворян, приказных людей и духовенство и о его желании оставить свое государство, а также о том, что на посадских людей у царя «гневу и опалы никоторые нет».
1565 г., февраль – возвращение Ивана IV в Москву. Разделение страны на земщину и опричнину (личный удел государя).
Начало массового опричного террора.
1565 г. – издание Иваном Федоровым «Часовника».
1566 г. – добровольное оставление митрополичьего престола митрополитом Афанасием. Избрание митрополитом архиепископа Казанского Германа. Отказ царя утвердить его кандидатуру из-за возражений Германа против опричнины. Избрание митрополитом соловецкого игумена Филиппа (Федора Колычева).
Отъезд Ивана Федорова и его помощника Петра Мстиславца из Москвы в Великое княжество Литовское из-за обвинений в ереси.
1567 г. – попытки митрополита Филиппа убедить царя прекратить бессудные расправы и отменить опричнину.
1567 г., ноябрь – предоставление Иваном IV новых привилегий английским купцам. Предложение Ивана IV английской королеве Елизавете I заключить союз против Польши и тайное соглашение о предоставлении друг другу убежища в случае необходимости.
1568 г., март – публичное осуждение опричнины митрополитом Филиппом на богослужении в Успенском соборе Московского Кремля.
1568 г., март – сентябрь – дело по обвинению царского конюшего боярина И. П. Челяднина-Федорова в измене, его казнь. Массовые казни (свыше 500 человек).
1568 г., ноябрь – низложение митрополита Филиппа и ссылка его в Тверской Отроч монастырь. Избрание игумена Троице-Сергиева монастыря Кирилла митрополитом.
1569 г. – издание Иваном Федоровым и Петром Мстиславцем в Литве «Учительного Евангелия».
1569 г., 1 июля – люблинская уния Польши и Литвы. Объединение их в единое государство – Речь Посполитую.
1569 г., сентябрь – смерть второй жены Ивана IV Марии Темрюковны.
Осада турками и крымскими татарами Астрахани и их отступление.
1569 г., 9 октября – казнь Владимира Андреевича Старицкого, его жены и одной из дочерей.
1569 г., 11 октября – казнь в Горицком монастыре матери Владимира Андреевича Старицкого – княгини Ефросинии и 12 близких к ней монахинь (по одним сведениям, удушены дымом, по другим – утоплены в Шексне).
1569 г., 28 ноября – подписание договора о создании вассального по отношению к России Ливонского королевства во главе с датским принцем Магнусом.
1569 г., ноябрь – декабрь – опала руководителей опричнины Алексея и Федора Басмановых и князя Афанасия Вяземского. Массовые казни в Москве.
1569 г., декабрь – поход опричного войска во главе с Иваном Грозным на Новгород. Разорение Клина и Твери.
1569 г., 23 декабря – убийство митрополита Филиппа опричником Малютой Скуратовым (Григорием Лукьяновичем Богдановым-Бельским) в Тверском Отроч монастыре.
1570 г. – издание Иваном Федоровым и Петром Мстиславцем в Литве «Псалтыря» и «Часословца».
1570 г., январь – новгородский опричный погром. Гибель 30 тыс. новгородцев, полное разорение города.
1570 г., февраль – прибытие царя с опричным войском в Псков. Обложение Пскова тяжелой данью. Уход Ивана IV из Пскова после столкновения с псковским юродивым Николой, угрожавшим царю Божьим гневом, если тот не прекратит казни и расправы.
1570 г., июнь – провозглашение датского принца Магнуса вассальным королем Ливонии, его помолвка с дочерью казненного Владимира Андреевича Старицкого.
Заключение русско-польского перемирия на 3 года.
1570 г., 25 июля – массовые казни на Красной площади в Москве. Казнь посольского дьяка Ивана Висковатого. Казнь многих видных опричников.
1570 г., август – начало осады Ревеля принцем Магнусом с русскими войсками.
1570 г., декабрь – подписание мирного договора между Данией и Швецией.
1571 г., март – отступление войск Магнуса из-под Ревеля. Отказ Ивана IV от планов создания Ливонского королевства.
1571 г., май – набег Девлет-Гирея на Москву. Бегство Ивана IV в Александрову слободу, оттуда в Ярославль, а затем на Белоозеро. Сожжение Девлет-Гиреем московских посадов. Гибель в пожаре большинства жителей Москвы. Возвращение Девлет-Гирея в Крым с огромным полоном (более 100 тыс. пленных).
1571 г., июнь – переговоры Ивана IV с послами Девлет-Гирея. Согласие царя на уступку Астрахани Крымскому ханству. Требование Девлет-Гирея передать ему также и Казанское ханство.
Массовые казни опричников.
1571 г., октябрь – брак Ивана IV с Марфой Собакиной.