1300
Создание Хайме II Арагонским университета в Лериде.
1324
Присоединение Сардинии к Арагонской короне.
1340, октябрь
Победа Альфонсо XI Кастильского над маврами в битве при Рио-Сальдо.
1369
Начало правления династии Трастамара в Кастилии.
1391
Погромы и массовые обращения евреев в христианство в Кастилии и Арагоне.
1442
Король Альфонсо V Арагонский завоевал Неаполь и разместил там свой двор.
1451
Начало гражданской войны в Наварре.
1453, 2 июня
Публичная казнь Альваро де Луна, констебля Кастилии, великого магистр ордена Святого Иакова и фактического правителя страны при короле Хуане II, в Вальядолиде.
1469, 19 октября
Свадьба инфанты Изабеллы Кастильской и Фердинанда, инфанта Арагона. Позднее папа римский Александр VI назвал их «католическими королями».
1474
Смерть Энрике IV Кастильского. Изабелла и Фердинанд начали править в Кастилии.
1479
Смерть Хуана II Арагонского. Фердинанд и Изабелла начали править Арагоном.
1480
Король Фердинанд и королева Изабелла учредили в Севилье первый трибунал инквизиции, преследовавший людей, тайно исполнявших еврейские обряды. С 1483 года трибунал возглавил Томас де Торквемада.
1492, 2 января
Падение Гранады, которая была последним арабским владением на полуострове. Окончание Реконкисты.
1492, 12 октября
Христофор Колумб открыл Америку.
1504, 26 ноября
Смерть королевы Изабеллы I Католички.
1512
Присоединение Наварры к Кастилии.
1516, 23 января
Смерть Фердинанда II Арагонского. После этого кардинал Хименес принял регентство до прибытия молодого короля Карла I, который в 1517 году стал управлять лично. Карл, сын Хуаны Кастильской (дочери Изабеллы и Фердинанда) и Филиппа Красивого, наследовал трон Кастилии, Арагона, Наварры, Неаполя и Америки.
1519, 28 июня
Карл из дома Габсбургов стал под именем Карла V также императором Священной Римской империи. Точнее, коллегия германских курфюрстов во Франкфурте единогласно избрала его королем Германии, и он был коронован в Ахене. При этом Карл V провозгласил себя и «избранным» императором Священной Римской империи, таким образом лишив папский престол прерогативы назначения и коронации императоров.
1519, 8 ноября
Испанцы во главе с Эрнаном Кортесом начали завоевание Мексики.
1524, 14 ноября
Франсиско Писарро во главе 120 испанцев отплыл в свою первую экспедицию вдоль тихоокеанского побережья Южной Америки.
1531
Испания начала завоевание империи инков.
1532–1533
Завоевание Перу конкистадорами Писарро и Альмагро.
1534
Игнасио де Лойола основал орден иезуитов.
1556, 16 января
Император Карл отрекся от престола, разделив империю между сыном Филиппом II и братом Фердинандом I.
1558, 21 сентября
Смерть короля Карла V.