17 марта 1775 г. – сотник.
14 июня 1776 г. – есаул.
1 января 1778 г. определён в казачий полк походного атамана Данилова.
10 марта 1782 г. – в казачий полк Иловайского 1-го.
С 1782 по 1786 г. служил на Кавказской линии, принимал участие в боевых операциях против горских племён на территории Чечни, Грузии и Кабарды.
20 сентября 1783 г. —поручик.
В 1787 г. состоял членом Войсковой делегации, предназначенной для торжественной встречи императрицы Екатерины II-й.
1 апреля 1787 г. – войсковой старшина.
Принял участие в русско-турецкой войне 1787—91 г., отличился в сражении при Кинбурге, при штурме Очакова, где получил пулевое ранение в ногу, в сражениях под Каушанами, при Бендерах и при штурме крепости Измаил.
10 июня 1789 г. возглавил казачий полк своего имени.
22 декабря 1789 г. – войсковой полковник.
В 1791 году нёс кордонную службу на границе с Польшей.
С 1792 г. служил на захваченной у турок территории между рекой Днестром и Чёрным морем.
13 декабря 1797 г. – полковник.
6 мая 1799 г. – генерал-майор.
25 марта 1804 г. вышел в отставку.
10 мая 1806 г. возвратился к активной службе.
Участвовал в кампании 1806—07 г. против французов, командовал тремя казачьими полками в составе авангарда князя Петра Ивановича Багратиона, 30 апреля 1807 г. переправился через реку Пассаргу и овладел пятью вражескими пикетами, взяв в плен двух унтер-офицеров и 13 солдат, 24 мая 1807 г. отличился в сражении при Гуттштадте, где захватил трёх офицеров и 158 солдат, 27 мая 1807 г. при Клейндорфе нанёс поражение кавалерийскому авангарду корпуса маршала Сульта и пленил четырёх офицеров и 150 солдат, отличился в сражениях 29—31 мая 1807 г. при Гейльсберге, где «находясь со вверенными полками на правом фланге, был во весь день в сражении и во всяком случае неприятельского стремления останавливая, не давал воспользоваться ему намеченною позициею» и 2 июня 1807 г. при Фридланде, где «заняв все от неприятеля выгодные места, обеспечил тем свой правый фланг, причем, когда неприятель повел на нас атаку, заехав тогда ему в тыл и фланги, опрокинул его с большим на месте поражением, каковой случай подал удержать неприятеля в его позиции до самой ночи, потом, оставаясь на месте за рекой Алле по случаю истребления бывших чрез оную мостов, состоял под ружейными выстрелами у прикрытия отступавших к местечку Алленбургу Александрийского гусарского полка и артиллерии батарейной 9-й и легких 4 орудий, при котором, не найдя моста на рассвете, казаками переправил чрез глубокий брод всю ту артиллерию, а заряды в лодках совершенно сухи».
С 10 августа 1807 г. содержал кордонную пограничную стражу в Литовско-Виленской губернии.
20 апреля 1809 г. определён в состав армии князя Сергея Фёдоровича Голицына (1749—1810) и принял участие в походе в Галицию, где оставался до 5 февраля 1810 г., после чего служил на границе Белостокской области.
Во время Отечественной войны 1812 г. состоял под командой атамана Матвея Ивановича Платова в авангарде 2-й Западной армии.
Сражался 2 июля 1812 г. под Романовым, где во главе двух казачьих полков нанёс поражение вражеской кавалерии и преследовал её на протяжении четырёх вёрст, захватив 7 офицеров, 13 унтер-офицеров и 141 рядового, 27 июля 1812 года отличился при вытеснении французов из Велижа, затем в течение 22 дней захватил между Витебском и Смоленском трёх офицеров, курьера, двух комиссионеров, 27 унтер-офицеров и около 500 рядовых, с 13 по 31 августа 1812 г. между городами Белым и Рузой пленил штаб-офицера, 20 обер-офицеров и 1.432 рядовых, следующий к Звенигороду и Москве.
После пленения 10 октября 1812 г. генерала Фердинанда Фёдоровича Винцингероде возглавил его отряд, действующий на дороге из Москвы в Санкт-Петербург, 11 октября 1812 г. очистил Москву от отставших солдат Великой Армии и направил в преследование отступающего неприятеля четыре казачьих полка, захвативших в плен 12 обер-офицеров и 595 рядовых, с 20 ноября по 4 декабря 1812 г. непрерывно действовал на флангах неприятеля вплоть до Ковно, взял знамя, одного генерала, 5 штаб-офицеров, 14 обер-офицеров и 3.559 нижних чинов, 2—3 января 1813 г. отличился при вытеснении корпуса маршала Макдональда из Розенберга, причём отбил 14 орудий.
Участвовал в Саксонской кампании 1813 г. и Французской кампании 1814 г., командовал бригадой из восьми казачьих полков (семь донских и казачий полк Тверского ополчения) в составе корпуса генерала Петра Христиановича Витгенштейна сражался при Кенигсварте, Люцене, Бауцене, Лейпциге, Лаоне, Краоне, Реймсе, Бар-сюр-Об и Париже.
После окончания боевых действий возглавлял одну из четырёх возвращавшихся в Россию казачьих колонн.
…Кстати, он был женат на Анастасии Фёдоровне Денисовой, от которой имел четырёх сыновей и трёх дочерей…
4 декабря 1827 г. кавалер орд. Св. Георгия III-го кл. (24 сентября 1813 г.) («В воздаяние отличной храбрости и мужества, оказанных в сражениях против французских войск в нынешнюю войну»), Св. Анны 1-й ст. с алмазами, Св. Владимира 2-й ст., прусского орд. Красного Орла, а также Крестов за Очаков и Измаил и Золотой сабли «За храбрость» с алмазами вышел в отставку по болезни и умер в следующем году в возрасте 61 года.
Иловайский 4-й,Иван Дмитриевич
(1765/66 – 1824) – генерал-майор (6.5.1799)
…Он – брат В.Д. и Г. Д. Иловайских и сын генерала от кавалерии и наказного атамана Войска Донского Д. И. Иловайского…
Познавать военное дело на практике он начал в 1782—86 гг. в стычках с горцами на Кавказе, Чечне и Грузии.
На войне с турками в 1787—91 гг. ему довелось сражаться под Кинбурном, Очаковом (Золотой крест), Каушанами, Бендерами, Измаилом (очень редкий – Золотой крест «За отменную храбрость» на георгиевской ленте).
Снова на большой войне Иван Дмитриевич – уже генерал-майор – оказывается спустя почти 15 лет – в прусскую кампанию 1806—07 гг.
Как и его брат Григорий Дмитриевич, Иловайский 4-й отличается в затяжных арьергардных боях и в тяжелых сражениях при Гутштадте, Гейльсберге и Фридлянде (Золотая сабля «За храбрость» с алмазами).
Потом был поход в Галицию в 1809 г.
В «Грозу 1812 года» Иван Дмитриевич участвует в боях с самого начала (Романово, Велиж, Смоленск, Белое, Руза). После пленения Ф. Ф. Винцингероде он на время возглавляет его отряд. Иловайский 4-й участвует во всех громких делах в ходе преследования ретирующейся Великой армии.
Наградой ему становится ор. Св. Георгия III-го кл.
Во время Заграничных походов русской армии 1813—14 гг. ему пришлось сражаться под Лютценом, Кенигсвартом, Баутценом, Лейпцигом, Краоном, Лаоном, Реймсом, Бар-сюр-Обом и Парижем.
На этом славный боевой путь Ивана Дмитриевича Иловайского 4-го «из генералитетских Войска Донского детей» закончился.
Иловайский 5-й, Николай Васильевич
(1769—1838) – генерал-лейтенант (15 февраля 1813 г.).
…Он – младший брат генерал-лейтенанта Алексея Васильевича Иловайского 3-го (1767—1841)…
Происходил «из Войска Донского штаб-офицерских детей», родился в станице Старочеркасской в семье полковника Василия Ивановича Иловайского.
8 мая 1779 г. записан на военную службу казаком и находился при полку Иловайского 1-го на реке Буг.
С 1781 по 1782 г. принимал участие в походе в Крым.
28 июня 1783 г. – есаул.
С 1784 г. служил на Кавказской линии, отличился в экспедициях на территорию Чечни.
Участвовал в русско-турецкой войне 1787—91 г., отличился при взятии крепостей Хаджибей, Бендеры и Измаил, сражался при Мачине, произведён в капитаны, затем в армии премьер-майоры.
Принимал участие в Польской кампании 1792 г. и в подавлении Польского восстания Костюшко в 1794 г.
В 1796—97 г. находился в Персидском походе под командой графа Валериана Александровича Зубова, сражался под Дербентом и в северном Азербайджане.