1378 г., июль – задержание митрополита Киприана на подъезде к Москве по приказу великого князя Дмитрия Ивановича и отправка его в Киев.
1378, 11 августа – битва на р. Воже. Разгром полками великого князя московского Дмитрия Ивановича войск ордынского мурзы Бегича, посланного Мамаем «на князя великого Дмитрея Ивановича и на всю землю Русскую».
1378–1382 гг. – строительство Успенского собора в Коломне.
1379 г. – поездка митрополита Киприана в Константинополь с жалобой на действия Дмитрия Ивановича.
Отказ собора русского духовенства рукоположить Михаила (Митяя) в епископы и признать его митрополитом. Поездка Митяя в Византию за утверждением на митрополии. Смерть Митяя по дороге в Константинополь. Утверждение патриархом Нилом митрополитом киевским и всея Руси переяславского архимандрита Пимена, предложенного русскими послами, митрополитом Малой Руси и Литвы – Киприана.
1379–1380 гг. – княжение литовского князя Юрия Наримантовича в Новгороде.
1380 г., июль – поход Мамая на Русь.
1380 г., 20 августа – выступление великокняжеской рати из Москвы навстречу Мамаю.
1380 г., 25 августа – смотр великокняжеского войска в Коломне.
1380 г., 6–8 сентября – переправа русских войск через Дон.
1380 г., 8 сентября – куликовская битва. Разгром войсками великого князя Дмитрия Ивановича рати Мамая на Куликовом поле при впадении р. Непрядвы в Дон.
1380 г., осень – свержение Мамая ханом Тохтамышем. Бегство и гибель Мамая в Кафе (Феодосии).
1381 г. – отказ Дмитрия Донского принять Пимена на митрополию. Арест и ссылка Пимена. Прибытие в Москву митрополита Киприана.
Московско-рязанский договор (докончальная грамота). Признание рязанским князем Олегом Ивановичем московского князя «братом старейшим», а себя «братом молодшим».
1382 г. – поход хана Тохтамыша на Москву. Взятие и разорение ордынцами Москвы, Звенигорода, Можайска, Боровска, Юрьева-Польского, Дмитрова и других городов. Восстановление уплаты Москвой ордынского «выхода».
Отъезд митрополита Киприана в Тверь. Возведение на московскую митрополию Пимена, возвращенного из ссылки.
1383 г. – возведение Константинопольским патриархом епископа суздальского Дионисия в митрополиты всея Руси. Смерть Дионисия в Киеве на обратном пути в Москву.
1383–1386 гг. – княжение литовского князя Патрикея Наримантовича в Новгороде.
1385 г. – окончательное вхождение Полоцкой земли в состав Великого княжества Литовского.
Женитьба великого князя Литовского Ягайло на польской королеве Ядвиге. Кревская уния между Литвой и Польшей. Католическое крещение Ягайло, принятие им имени Владислав Ягелло.
1386 г. – поражение и гибель смоленского князя Святослава Ивановича в сражении с литовцами на р. Вехре под Мстиславлем. Установление зависимости Смоленского княжества от Великого княжества Литовского.
Московско-рязанский договор (докончальная грамота). Брак дочери Дмитрия Донского с сыном рязанского князя Олега Ивановича – Федором.
1387 г. – окончательное вхождение Галиции в состав Польши.
1389 г. – окончательное низложение митрополита Пимена Константинопольским патриархом Антонием, утверждение митрополитом всея Руси Киприана.
1389 г., 19 мая – смерть Дмитрия Донского. Передача великокняжеского престола Василию I Дмитриевичу по завещанию отца без санкции Орды.
1389–1425 гг. – великое княжение Василия I Дмитриевича.
1390–1406 гг. – пребывание Киприана митрополитом всея Руси.
1391 г. – брак великого князя московского Василия I Дмитриевича с дочерью великого князя Литовского Витовта.
1392 г. – получение Василием I Дмитриевичем ханского ярлыка на Нижний Новгород, Городец, Муром и Тарусу.
Присоединение Нижнего Новгорода к московским владениям.
1392–1430 гг. – княжение Витовта в Великом княжестве Литовском.
1393 г. – присоединение Суздальско-Нижегородского и Муромского княжеств к московским владениям.
Строительство церкви Рождества Богоматери в Московском Кремле.
1393–1402 гг. – московско-новгородская война. Присоединение к московским владениям Торжка, Волоколамска, Вологды, Двинской земли. Возвращение захваченных Москвой территорий под власть Новгорода. Новгородско-московский мирный договор «по старине».
1395 г. – установление великим князем Литовским Витовтом своего прямого правления в Смоленске.
Разгром Золотой Орды войсками Тимура. Бегство Тохтамыша в Литву. Вторжение Тимура в южнорусские земли.
1396 г. – разорение Рязанской земли войсками великого князя Литовского Витовта. Московско-литовский союзный договор, направленный против Новгорода, заключившего невыгодный Витовту договор с Ливонским орденом.
1399 г. – битва на р. Ворскле. Разгром войск Витовта силами хана Тимур-Кутлука и фактического правителя Орды эмира Эдигея.
1400 г. – строительство Успенского собора на Городке в Звенигороде.
1401 г. – восстание смолян, изгнание литовцев, вступление князя Юрия Святославича на смоленский престол.
1404 г. – захват Смоленска Витовтом, ликвидация Смоленского княжества, включение его земель в состав Великого княжества Литовского.
1405 г. – фресковая роспись Благовещенского собора Московского Кремля (деревянного, выстроенного в 1397 г.) Феофаном Греком, Андреем Рублевым и мастером Прохором из Городца.
Строительство Рождественского собора Саввино-Сторожевского монастыря под Звенигородом.
1406 г. – разрыв московско-литовского договора.
1408 г. – роспись Андреем Рублевым и Даниилом Черным Успенского собора во Владимире.
Выход московских и литовских войск навстречу друг другу на р. Угру. Заключение московско-литовского мирного договора.
Вторжение войск эмира Эдигея в московские владения. Разорение Нижнего Новгорода, Городца, Переяславля-Залесского, Дмитрова, Серпухова, Ростова и других городов.
1410 г. – грюнвальдская битва. Разгром Ливонского ордена объединенными польско-литовскими войсками под командованием Ягайла и Витовта. Прекращение натиска Ордена на польские, литовские и западнорусские земли.
1410–1430 гг. – пребывание грека Фотия митрополитом всея Руси.
1413 г. – городельская уния Польши и Литвы. Предоставление Католической церкви ряда привилегий в Литве.