1342–1357 гг. – правление хана Джанибека в Золотой Орде.
1344–1346 гг. – фресковая роспись кремлевских соборов.
1345 г. – изгнание сыновьями Гедимина Ольгердом и Кейстутом единокровного брата Евнута. Бегство Евнута в Москву, его крещение с именем Иван.
Монашеский постриг Сергия Радонежского (в миру Варфоломея).
1345–1377 гг. – великое княжение Ольгерда в великом княжестве Литовском.
1346 г. – поход Ольгерда на Новгород, взятие им большого выкупа с новгородцев.
1348 г. – болотовский договор между Новгородом и Псковом о признании независимости Псковской республики.
Вступление Василия Михайловича Кашинского, сын которого, Михаил, был женат на дочери Симеона Гордого, на тверской великокняжеский престол.
1348–1368 гг. – великое княжение Василия Михайловича Кашинского в Твери.
1349–1352 гг. – захват Галиции польским королем Казимиром III.
1353 г. – эпидемия чумы. Смерть от чумы великого князя Симеона Гордого, его сыновей и младшего брата – серпуховского князя Андрея.
1353–1359 гг. – великое княжение Ивана Ивановича Красного в Москве и Владимире.
1354 г. – утверждение Константинопольским патриархом Филофеем епископа Алексея, сына московского боярина Федора Бяконта, в сане митрополита всея Руси.
1357 г. – переворот в Золотой Орде. Убийство хана Дажнибека его сыном Бердибеком.
1357–1359 гг. – правление хана Бердибека в Золотой Орде.
1359 г. – смерть великого князя Ивана Красного.
Начало «великой замятни» в Золотой Орде. Свержение и гибель хана Бердибека.
Передача ханом Наурузом ярлыка на великое владимирское княжение нижегородскому князю Дмитрию Константиновичу.
1359–1389 гг. – великое княжение Дмитрия Ивановича в Москве.
1361–1380 гг. – фактическое правление в Правобережной Орде Мамая при постоянной смене зависимых от него ханов-марионеток.
1362 г. – Московское посольство в Золотую Орду. Возвращение ярлыка на великое владимирское княжение в Москву.
Разгром ратью Ольгерда ордынских войск в битве у Синих Вод. Присоединение Киевского княжества и Подолии к великому княжеству Литовскому.
1363–1389 гг. – великое Владимирское княжение Дмитрия Ивановича.
1365 г. – вмешательство Москвы в усобицу в соседнем Суздальско-Нижегородском княжестве, поддержка Дмитрия Константиновича против его младшего брата Бориса Константиновича.
1366 г. – венчание великого князя Московского и Владимирского Дмитрия Ивановича со старшей дочерью нижегородского князя Дмитрия Константиновича – Евдокией, а Николая Вельяминова, сына московского тысяцкого Василия Вельяминова, – с ее младшей сестрой Марьей.
1367 г. – строительство белокаменного Московского Кремля.
1368 г. – смерть великого князя Тверского Василия Михайловича Кашинского. Вступление на тверской великокняжеский престол враждебного Москве микулинского князя Михаила Александровича. Поход московской рати на Тверь. Обращение Михаила Александровича за помощью к великому князю литовскому Ольгерду.
Поход Ольгерда на Москву. Разгром литовцами московского сторожевого полка в сражении на Тросне. Отступление литовских войск от каменных стен Московского Кремля. Возвращение тверскому великому князю захваченных Москвой тверских земель.
1370 г. – война Великого княжества Литовского с Ливонским орденом. Поражение литовских войск в сражении под крепостью Ругава. Вторжение московских войск в Тверское княжество. Разорение тверских земель.
1370 г., декабрь – второй поход Ольгерда на Москву. Заключение литовско-московского перемирия.
1371 г., апрель – передача Ордой ярлыка на великое владимирское княжение Михаилу Александровичу Тверскому. Отказ Дмитрия Ивановича пропустить Михаила во Владимир и явиться на церемонию передачи великокняжеской власти: «К ярлыку не еду, а в землю на княжение не пущаю».
1371 г. – поездка Дмитрия Ивановича в Орду. Возвращение ярлыка на великое владимирское княжение в Москву.
1371 г., декабрь – поход московской рати во главе с Владимиром Андреевичем Серпуховским на Рязань. Разгром рязанских войск.
1371–1372 гг. – война Москвы с Тверью и Великим княжеством Литовским. Взятие литовско-тверскими войсками Дмитрова, Переяславля-Залесского, Торжка.
1372 г. – третий поход Ольгерда на Москву. Заключение перемирия в Любутске, согласно которому тверской князь Михаил Александрович обязался возвратить занятые им московские города. Признание Ольгердом великого княжества Владимирского «отчиной» московских князей. Начало строительства каменной крепости в Нижнем Новгороде.
1373 г. – поход ордынцев на Рязанское княжество. Выход московской рати на Оку. Отступление ордынских войск.
1374 г. – отказ Москвы выплатить Орде дополнительную дань сверх обычного «выхода».
Смерть московского тысяцкого Василия Вельяминова. Упразднение великим князем Дмитрием Ивановичем должности тысяцкого.
1374–1404 гг. – строительство Успенского собора Симонова монастыря под Москвой.
1375 г. – казнь еретиков-стригольников в Новгороде.
1375 г., весна – бегство Ивана Вельяминова, сына бывшего московского тысяцкого, и купца Некомата в Тверь. Поездка перебежчиков в Орду. Передача Мамаем ярлыка на великое владимирское княжение Михаилу Александровичу Тверскому.
1375 г., июль – август – поход великого князя Дмитрия Ивановича на Тверь.
1375 г., 3 сентября – подписание московско-тверского договора (докончальной грамоты). Признание тверским князем московского князя «братом старейшим», а себя «братом молодшим». Отказ тверского князя от союза с Литвой и претензий на великое владимирское княжение, признание его «отчиной» московского князя. Заключение московско-тверского антиордынского союза: «А поидут на нас таторове или на тобе, битися нам с одинова противу их. Или мы поидем на них, и тобе с нами с одинова поити на них».
1375 г., декабрь – поставление Константинопольским патриархом болгарского священника Киприана митрополитом Киевским, Русским и Литовским при жизни митрополита Алексея по жалобе великого князя литовского Ольгерда на то, что Алексей за годы своего митрополичьего служения ни разу не был в Литве.
1377 г., весна – поход московско-нижегородской рати под предводительством воеводы князя Дмитрия Михайловича Бобюрока-Волынского на Волжскую Булгарию. Взятие города Булгара. Установление зависимости Булгара от Москвы и Нижнего Новгорода.
Смерть великого князя литовского Ольгерда. Вступление на литовский великокняжеский престол сына Ольгерда от второго брака – князя Ягайло. Переход старшего сына Ольгерда – Андрея Ольгердовича на московскую службу и на княжение в Пскове.
1377 г., июль – август – вторжение войск ордынского царевича Араб-шаха (Арапши) в Нижегородское княжество. Разгром войсками Арапши московских полков, пришедших на помощь нижегородцам, в сражении на р. Пьяне.
1377 г., декабрь – приход к власти в Левобережной Орде Тохтамыша при помощи среднеазиатского завоевателя Тимура (Тамерлана).
1378 г. – фресковая роспись церкви Спаса Преображения на Ильине улице в Новгороде Феофаном Греком.
1378 г., февраль – смерть митрополита Алексея. Завещание им митрополичьего престола Киприану во избежание назначения на митрополию ставленника великого князя – Михаила (Митяя).