Вражда началась сравнительно с неважного.
Тверская область, подобно многим другим, была раздроблена на мелкие уделы, подчиненные Твери.
По смерти князя тверского Симеона Константиновича возник спор, кому наследовать его область. Притязания предъявили князь Василий Михайлович Кашинский и его племянник Михаил Александрович, княживший в Микулине.
Каждый доказывал свои права.
Чтобы решить спор, они прибегли к суду митрополита.
Владыка поручил рассудить их спор тверскому епископу Василию, который признал правым Михаила.
Однако в Москве это решение вызвало неудовольствие.
Великий князь Димитрий Иоаннович знал, что Михаил смел, властолюбив и имеет сильную поддержку в лице грозного Ольгерда, князя литовского, женатого на сестре Михаила. Поэтому он мог рассчитывать, что новый князь тверской едва ли будет мирно сидеть в своем княжестве и спокойно смотреть на усиление Москвы.
Желательнее было видеть тверским князем Василия Кашинского.
Разумеется, обвиненный дядя не оставался доволен решением третейского судьи и приехал в Москву с жалобой на неправильное решение епископа.
Димитрий Иоаннович принял сторону Василия.
Сведав об этом, князь Михаил Александрович покинул уделы и уехал в Литву.
В его отсутствие Василий с князем Иеремией Константиновичем, снабженные войском от Димитрия, опустошили Михайлову область.
Но Михаил тоже не сидел сложа руки.
Ольгерд снабдил его людьми, и он неожиданно нагрянул с литовскою ратью.
Он быстро взял Тверь и пошел к Кашину, где заперся Василий, но епископ Василий сумел примирить князей.
Михаил Александрович получил старшинство над дядей и стал именовать себя великим князем тверским. Однако на этом дело не кончилось.
На тверского князя приехал с жалобой в Москву Иеремия Константинович, прося Димитрия Иоанновича распределить уделы Тверского княжества.
Великий князь Московский этим поспешил воспользоваться.
Он сумел заманить в Москву самого Михаила и тут предписал ему отдать Городок князю Иеремии, но большего не смог добиться от упорного князя тверского.
Михаил уехал из Москвы озлобленный.
С этих пор вражда Димитрия и Михаила принимала все более и более острую форму.
Князь Василий Кашинский умер; Димитрий Иоаннович, как бы для защиты от притеснений сына умершего князя, послал войско на Тверь.
Михаил Александрович снова ушел в Литву, к своему грозному родственнику, и на этот раз его уход печально отразился на Москве.
Ольгерд, князь Литовский, неоднократный победитель немцев, поляков и русских, хорошо видел старания Димитрия Иоанновича укрепить Русь посредством единодержавия; он видел, что власть великого князя Московского действительно возрастает и что вообще Русь начинает крепнуть и дала себя почувствовать Литве, вырвав Ржев из рук литовцев.
Разумеется, ему хотелось ослабить соседа, становившегося опасным.
Вероятно, именно это желание, а не уговоры шурина заставило его взяться за оружие.
Ольгерд с многочисленным войском, братом Кейстутием и племянником Витовтом, а также с князем смоленским пошел к границам Руси.
Цель похода он тщательно скрывал даже от своих приближенных. В Москве о его походе узнали только тогда, когда литовская рать вторглась в русские пределы.
Изумленный неожиданным вторжением, Димитрий Иоаннович поспешно разослал гонцов по всем областям с требованием войска, а навстречу неприятелю мог выслать только одни московские, коломенские и дмитровские полки под начальством боярина Димитрия Минина.
Князь литовский свирепствовал на Руси, как новый Батый.
Путь его был устлан трупами и пеплом сожженных деревень и городов.
Не было пощады ничему и никому.
Близ Тростенского озера встретился он с Мининым и обрушился на малочисленную московскую рать всем своим войском.
Полки московские были истреблены совершенно.
Потом он двинулся к Москве, к которой еще не успело собраться русское войско.
Великий князь Димитрий Иоаннович затворился в Кремле, так как средств для отражения врага не было.
Три дня Ольгерд неистовствовал под кремлевскими стенами, грабя церкви и монастыри, но на приступ Кремля, тогда уже защищенного каменными твердынями, не решился.
Он ушел от Москвы, а вскоре и из пределов России, но русские долго еще помнили ужасы литовского нашествия.
Спорить теперь великому князю Московскому с Тверским было не время.
Он помирился с ним, выжидая, пока соберется с силами.
Михаил сел на княжение, добытое русскою кровью, но ненадолго.
В 1371 году Димитрий Иоаннович объявил ему войну, взял Зубцов и Микулин и увел множество пленников.
Тверское княжество было ослаблено.
Михаил Александрович опять было убежал в Литву, а потом в Орду, чтобы свергнуть Димитрия посредством татар.
В Орде в то время господствовал Мамай: он сумел соединить в одну две разделенных орды – Золотую и свою Волжскую; номинальным ханом над обеими объявил Мамант-Салтана, а фактически правил сам.
Подобно Ольгерду, Мамай косо смотрел на усиление Москвы; поэтому Михаил, как враг Димитриев, нашел у него ласковый прием и получил ярлык на звание великого князя; ханский посол должен был ехать с Михаилом во Владимир и там провозгласить его.
Но Димитрий успел предупредить своего соперника: во Владимир Михаилу пробраться не удалось – он всюду натыкался на московские отряды, которые по пятам преследовали его.
Кончилось тем, что ему едва удалось убежать в Вильну.
Жена Ольгерда, тронутая несчастьями брата, просила мужа оказать помощь ему.