От атомов к древу: Введение в современную науку о жизни

По определению палеонтолога Валентина Абрамовича Красилова, эволюция – это серия последовательных изменений с исторически значимым результатом[12 - Красилов В.А. Нерешенные проблемы теории эволюции. – Владивосток: Дальневосточный научный центр АН СССР, 1986.]. Это определение не противоречит “широкому” пониманию эволюции по Добржанскому, и именно оно будет по умолчанию принято в данной книге. Синтез тяжелых элементов в звездах – это часть процесса космической эволюции, о котором мы будем время от времени говорить и дальше (в главах 3, 4, 7, 13, 16). Потом мы перейдем к биологической эволюции, разговору о которой будет посвящена почти вся вторая половина книги (главы 12–17). И только культурная эволюция в этой книге почти не рассматривается, за исключением краткого упоминания в конце главы 17.

Самый главный атом

Химия известных нам живых систем основана на одном главном элементе – углероде.

Проясним кое-какие термины. Любая совокупность атомов и молекул в химии (и в биологии) называется веществом. Вещества могут быть простыми (состоящими из одного элемента) или сложными (состоящими из разных элементов). Сложное вещество, в котором атомы разных элементов соединены между собой химическими связями, называется соединением. Любое соединение, как правило, имеет постоянный состав, который можно описать простой формулой, указывающей число атомов каждого элемента в его молекуле. Например, молекула воды состоит из двух атомов водорода (H) и одного атома кислорода (O). Соответственно, формула воды – H

O.

Однако сейчас нас интересуют соединения углерода (C). Они настолько разнообразны, что их изучением занимается целая область химии – органическая химия. Поначалу, в XIX веке, органической химией назвали химию веществ, образующихся в растительных и животных организмах и получаемых из них. Постепенно стало понятно, что в состав почти всех этих веществ входит углерод. В итоге органической химией стали называть химию любых более-менее сложных соединений углерода, безотносительно к тому, есть они в живых телах или нет. Сокращенно такие соединения принято называть просто “органическими веществами”. Многие из них действительно имеют какое-то отношение к живым (или мертвым) организмам, но далеко не все. Химический состав организмов – предмет отдельной науки, которая называется биохимией.

Углерод – шестой по счету элемент таблицы Менделеева. Это означает, что его атом содержит шесть протонов (Z=6). Чистый углерод известен нам в виде алмаза, графита или угля. А валентность углерода в органических соединениях всегда равна 4. Это – важнейший факт, без знания которого понять устройство живых организмов просто невозможно.

Кроме того, углерод имеет три химические особенности, отчасти объясняющие, почему органических соединений так много. Во-первых, атом углерода способен образовывать устойчивую ковалентную связь почти с любым другим элементом менделеевской таблицы; далеко не про каждый атом можно такое сказать. Во-вторых, атомы углерода отлично образуют ковалентные связи друг с другом, создавая в результате длинные цепочки (в том числе ветвящиеся), кольца и другие сложные структуры. И в-третьих, ковалентная связь “углерод – углерод” легко может стать кратной, то есть двойной или тройной. К связям углерода с некоторыми другими элементами это тоже относится. Склонность углерода к образованию кратных связей очень важна и в органической химии, и в биохимии.

Углеводороды

Самое простое на свете органическое соединение называется метаном. Молекула метана состоит из одного атома углерода и четырех атомов водорода, соединенных с углеродом ковалентными связями. На языке химических символов это выглядит так: один углерод (C) и четыре водорода (H) образуют молекулу CH

(формула метана). В более подробной формуле – графической – каждую ковалентную связь обозначают чертой, проводимой в данном случае между символами C и H.

Химические соединения, состоящие только из углерода и водорода, вполне логично называются углеводородами (см. рис. 1.4). Метан – это самый простой возможный углеводород. Примеры углеводородов, следующих за ним по сложности: этан (C

H

), пропан (C

H

), бутан (C

H

), пентан (C

H

), гексан (C

H

). Основу любой из этих молекул образует цепочка атомов углерода, соединенных между собой ковалентными связями. А все валентности, свободные от углерод-углеродных связей, там занимают атомы водорода. Зная эти принципы, нарисовать структуру углеводорода с любым заданным числом углеродных атомов можно очень легко. На графических формулах видно, что несколько знакомых нам теперь углеводородов – этан, пропан, бутан, пентан и гексан – отличаются друг от друга только числом совершенно одинаковых групп – CH

.

Цепочки атомов углерода, соединенных ковалентными связями, образуют основу не только углеводородов, но и многих других органических веществ. Длина этих цепочек ничем не ограничена, в них вполне могут входить десятки, сотни, а иногда и тысячи атомов. Кроме того, углеродные цепочки не обязательно линейны. Они могут ветвиться, а могут и замыкаться в кольца.

Но и это еще не все. Бывают такие углеводороды, где некоторые углерод-углеродные связи в цепочке – двойные или тройные, то есть образованы двумя или тремя парами электронов. Напомним, что валентность углерода в органических молекулах всегда равна четырем. Поэтому атом углерода, участвующий в образовании двойной связи, может присоединить на один атом водорода меньше, а при тройной связи – на два атома водорода меньше по сравнению с атомом углерода, все связи которого одинарные. Разумеется, это отражается в формулах веществ. Простейший углеводород с двойной связью – этилен (C

H

), один из относительно немногих углеводородов, всерьез интересующих физиологов: он служит гормоном у растений. Простейший углеводород с тройной связью – ацетилен (C

H

). На современной Земле биохимическое значение ацетилена не слишком велико, зато он распространен в космосе и считается одним из самых вероятных участников добиологического синтеза, приведшего когда-то к возникновению жизни[13 - Bracher P. J. Origin of life: Primordial soup that cooks itself // Nature Chemistry, 2015, V. 7, № 4, 273–274.]. Это довольно активное вещество, которое прекрасно горит и может поэтому использоваться для освещения. В старину ацетиленовые фары умудрялись ставить даже на велосипеды. Взрыв такой велосипедной фары стал ярким воспоминанием героев повести Джерома Джерома “Трое на велосипедах” (продолжения знаменитой “Трое в одной лодке”): “…мы тихо-мирно ехали по Уитби-роуд, беседовали о Тридцатилетней войне, и вдруг твоя фара взорвалась, как будто из ружья пальнули. От неожиданности я свалился в канаву. Никогда не забуду лица миссис Гаррис, когда я говорил ей, что ничего страшного не произошло, волноваться не следует – тебя уже несут на носилках, а врач с сестрой будут с минуты на минуту…”[1 - Пер. А. Попова.] Сейчас ацетиленовые светильники используются редко. Дольше всего они продержались на отдаленных маяках, куда было трудно провести электричество.

Двинемся дальше. В некоторых углеводородах замыкание углеродной цепочки в кольцо сочетается с присутствием двойных связей, причем сразу нескольких. Самый известный из таких углеводородов – бензол (C

H

). Молекула бензола – это кольцо из шести атомов углерода с тремя одинарными и тремя двойными связями между ними (см. рис. 1.5А). Одинарные и двойные связи в кольце строго чередуются. В результате у каждого атома углерода остается по одной свободной валентности, и эти валентности заполняет, как всегда, водород.

Структуру бензола выяснил тот же знаменитый химик, который открыл четырехвалентность углерода, – немец Фридрих Август Кекуле. В свое время это было занимательной химической “интригой”: состав молекулы бензола – шесть атомов углерода и шесть атомов водорода – уже был точно известен, а вот порядок связей в этой молекуле долго оставался загадкой. Кекуле далеко не сразу удалось ее разгадать. Однажды он задремал днем у камина и увидел сон, в котором несколько переплетающихся змей образовали кольцо. Сон и подсказал ему правильную графическую формулу бензола[14 - Vanderbilt B. Kekule’s whirling snake: Fact or fiction // Journal of Chemical Education, 1975, V. 52, № 11, 709.]. Эту историю часто рассказывают школьные учителя химии, почему-то заменяя змей на цепляющихся друг за друга обезьян, которых Кекуле якобы видел в зоопарке. Про обезьян, судя по всему, чистейшая выдумка; но сон, навеянный размышлениями о бензоле, действительно был, и структуру бензола Кекуле установил в результате верно.

Правда, тут есть одна важная поправка. Проведенные в XX веке физические исследования показали, что все шесть углерод-углеродных связей в молекуле бензола на самом деле одинаковы: одинарные связи там невозможно отличить от двойных. Объясняется это тем, что электроны, образующие двойные связи, делокализованы (“размазаны”) по всему кольцу. И в результате все углерод-углеродные связи в бензоле не строго одинарные и не строго двойные, а как бы “полуторные” (см. рис. 1.5Б). На схемах органических молекул шестичленное углеродное кольцо с такой системой связей часто обозначают простым шестиугольником с кругом внутри (см. рис. 1.5В, Г). Эта структура – так называемое ароматическое ядро – есть во многих органических молекулах, в том числе и биологически активных. Ароматическое ядро, не входящее в состав никакой другой молекулы, – это просто бензол.

Жаль только, что Фридриха Августа Кекуле обычно упоминают в книгах в связи с формулой бензола и ни с чем другим. Тем самым его невольно недооценивают. Ведь Кекуле открыл не что-нибудь, а четырехвалентность углерода! Это одно из важнейших химических открытий XIX века, сильно повлиявшее на развитие не только химии, но и биологии.

Углеводороды, как правило, биохимически неактивны. Подавляющее большинство органических соединений, участвующих у живых организмов в обмене веществ, содержит как минимум еще и кислород, то есть к углеводородам никак не относится.

Спирты

Теперь давайте вспомним, что валентность кислорода равна двум. На языке химических символов это означает, что кислород может входить в органические соединения в виде группы – O–. Если же одну из валентностей кислорода займет водород, то получится группа – O – H, сокращенно просто – OH (черточку, обозначающую связь, в формулах часто опускают, это никак не влияет на их смысл). Группа – OH называется гидроксильной, а органические соединения, в состав которых она входит, – спиртами (см. рис. 1.6).

Самый простой из всех возможных спиртов – метиловый, или метанол. Он включает всего один атом углерода, к которому присоединены три атома водорода и гидроксильная группа. Формулу метилового спирта можно записать так: CH

OH. Добавим, что группа – CH

называется метильной. Итак, молекула метилового спирта состоит только из метильнойи гидроксильной групп.

Если атомов углерода в молекуле больше одного, то получаются более сложные спирты – этиловый (C

H

OH), пропиловый (C

H

OH), бутиловый (C

H

OH) и так далее. В общем, любой спирт можно описать как соединение, состоящее из гидроксильной группы и углеводородного радикала (радикал – это изменяемая часть молекулы, все равно что x в арифметическом уравнении).

В спирте может быть и несколько гидроксильных групп, если присоединить их к разным атомам углерода (к одному и тому же нельзя: такая молекула будет слишком неустойчивой). Например, можно создать спирт с двумя атомами углерода, двумя гидроксильными группами и формулой C

H