Он родился в 1871 году в Дикарке возле Сморгони Виленской губернии, в еврейской хате.
Его отец и дед были хасидскими раввинами и читали Талмуд даже в полной темноте.
Отец послал Исаака в хедер. Подростком он подрабатывал, читая вслух Тору в богатых семьях.
Он мог бы тоже раввинствовать, но стал переплётчиком книг, и до 30 лет, уже отцом семейства, работал в захолустной типографии.
Там-то ему в руки и попала книжка о скульпторе Антокольском.
Разглядывая картинки, Иткинд захотел стать ваятелем.
Он стал лепить и резать у себя дома, так что в Сморгони думали, что он спятил.
Но как-то Иткинда посетил писатель Перец Гиршбейн, который восхитился работами самоучки и написал в газету статью о молодом даровании.
Иткинд поступил в художественное училище в Вильно, где подружился со своим сверстником польским профессором живописи Фердинандом Рушицом, который и взялся за его обучение.
В 1912 году Иткинд оказался в московской Школе ваяния и зодчества, в студии скульптора С.М. Волнухина.
Ему, студенту, было уже 40 лет!
Уже тогда любимым материалом Иткинда стало дерево, потому что оно было телесно-тёплым, вкусно пахло и, работая с ним, можно было забыть о голоде. А от камня ему хотелось кашлять.
Как выживал Иткинд в Москве?
Евреям, за редким исключением, жить в столицах не полагалось. Но в число исключительных лиц иудейской веры, которые имели право на проживание в Москве, входили проститутки.
Две еврейские девушки с жёлтыми билетами приютили Иткинда, кормили его и баловали. Однако, по его рассказам, это продлилось недолго.
Подошло время принудительного медицинского осмотра, которому подвергались все представительницы древнейшей профессии.
И тут выяснилось, что обе девушки – девственницы!
Обманщиц выставили из Москвы, а Иткинд остался.
У него нашлись новые покровительницы.
Он стал жить в доме трёх сестёр баронесс Розенек. Туда же вскоре перебрался и его сын Израиль.
Проблема незаконного проживания двух евреев в столице была решена сёстрами путём ежемесячной выплаты дворнику нескольких ассигнаций за недоносительство.
Позже Иткинд развёлся со своей первой женой и женился на одной из сестёр – Ф. Розенек.
В 1910-е Иткинд получал денежную помощь от известных скульпторов Паоло Трубецкого и Анны Голубкиной. Тогда же он подружился с Е. Вахтанговым, О. Книппер-Чеховой, Л. Пастернаком и С. Конёнковым.
Резчик масок был весёлым собеседником, хоть и имел чудовищный местечковый акцент.
Он стал завсегдатаем артистического кабачка «Стойло Пегаса» и «Кафе поэтов», где познакомился с Маяковским, Каменским, Бурлюком и Жоржем Якуловым.
А потом была революция.
В 1918 году М. Горький организовал первую персональную выставку Иткинда в Москве.
В этом же году Иткинд вместе с Шагалом преподавал в подмосковной трудовой школе-колонии «3-й Интернационал», где содержались еврейские беспризорники (в Малаховке).
С детьми он лепил из глины статуэтки сатиров и нимф, рассказывал хасидские притчи, колол дрова и варил перловку.
Он не хотел в Париж, как Шагал. Ему нравилась Малаховка.
В 20-е годы Иткинд стал известным деятелем искусств и, по его словам, часто обедал с Маяковским, Есениным, Горьким, Мейерхольдом и Бабелем.
Из художников он знал Альтмана, Фаворского, Александра Шевченко, Эрьзю.
И всё же, несмотря на успех, Иткинд остался неустроенным человеком, бродяжкой, не имел приличного костюма, постоянно терял документы, частенько не знал, где будет ночевать, а от неприятностей спасался благодаря дружбе и покровительству женщин, которые всегда ему симпатизировали.
В 1926 году у Иткинда открылось кровохаркание и по ходатайству Михоэлса его отправили в Крым подлечиться.
В Ялте у него случился роман с заведующей столовой, и он стал лепить скульптуры из теста, выставляя их в витрине заведения.
Потом на некоторое время он осел в Симферополе, но должен был бежать оттуда при следующих обстоятельствах.
Кто-то из его доброжелателей позволил ему ночевать и работать в доме, где помещалось местное отделение ГПУ.
Однажды Иткинд заснул на тюфяке, не погасив папиросу. Тюфяк загорелся, вспыхнули занавески, начался пожар.
В последнюю минуту Иткинд выскочил из пылающего здания, но все его творения погибли.
Он ухитрился сесть на поезд и прибыл в Ленинград.
С 1927 года Иткинд – на невских набережных.
Поэт Николай Тихонов дарит ему полушубок, завязалось знакомство с Заболоцким.
Иткинд, когда мог, участвовал в художественной жизни Ленинграда. Он создал скульптурные портреты Спартака, Гарибальди, Ленина, Лассаля, Маркса, Пушкина, Толстого, Тараса Шевченко, Гейне.
О нём писали статьи, он дружил с артистом Качаловым и графиком Семёновым-Кипрским, а его вещи приобрёл Русский музей!
Из-за границы приезжали любители искусства, покупали работы Иткинда.
Алексей Толстой записал устные рассказы Иткинда и напечатал их в журнале «Звезда».
О нём одобрительно отзывался Киров!
В 1937 году Иткинда приглашают в Государственный Эрмитаж на важную юбилейную выставку, посвящённую столетию со дня смерти А.С. Пушкина.
Через несколько дней после открытия выставки Иткинда арестовывают прямо на улице и доставляют в Большой дом на Литейном.
Ему предъявляют обвинение в шпионаже и передаче Японии секретных сведений о советском Балтийском флоте.